2021年3月，连续六年缺席七月一日香港主权移交纪念日与十月一日中国国庆日的升旗仪式、酒会，以及中港两地大型会议的前香港特首董建华，出席了中国全国人大会议开幕礼。他离场时不慎跌倒，及后需扶着旁人离开会场。
而董最后一次公开露面则在2021年7月4日，出席在湾仔会展举办有关中共党庆电影《1921》的首映礼，他更在合照完毕走下台阶时需多人搀扶。同年9月更一度在香港玛丽医院接受心脏手术，引发公众猜疑他的身体状况是否欠佳，屡屡传出他身体不适的消息。
2023年初，新一届全国政协委员名单公布，当中不再见到董建华身影。他的办公室透过公关对外宣布，即使董建华不再就任全国政协，亦会关心香港与中国。
董终在2026年9月8日香港时间晚上10时，以89岁高龄于养和医院离世。董建华的一生，映照出香港“一国两制”政策上半场的完整弧线。
船王之子
董建华在1937年7月7日，“芦沟桥事变”的同日出生于上海徐汇区，是被喻为“东方船王”、已故航运业巨头、东方海外创办人董浩云的长子。董曾在访谈中提及，父亲常提醒他，他的生日是国耻日，着他“勿忘国耻”。年幼的董建华在上海生活至11岁后随父来港，就读左派学校，并因参与六七暴动而被港英政府勒令停办的中华中学，及后远洋至英国利物浦大学升学，修毕海事工程理学士学位，其后被董父送往美国生活及实习，董父曾向他嘱咐“英国是昨天的国家，美国才是明天的国家，你应该去看看，了解这个国家”。年少时期的董建华获得在美国通用有限公司工作的机会，后来他在家业东方海外的纽约分部开拓香港与欧美往来的航线。
东方海外创办人董浩云于1982年逝世后，当年属世界七大轮船航运公司的家族航运生意，交棒由长子董建华打理，惟3年后的1985年11月22日，东方海外发布中期业续报告，虽公司营运所得的除息后盈利仍有超过1亿港元，但董氏私人集团的坏帐加上销售船只的损失，亏损高达17.8亿港元。当年的董建华为免家族生意陷入破产清盘的危机，而四出奔走筹募资金，1987年，董建华将家业旗下的散装货轮与货柜油轮业务分开，前者交由金山轮船公司经营，后者则开设新公司东方海外国际有限公司管理，“东方海外国际”股权分成两部分，霍英东家族注资1亿2千万美元，获得3成半股权，其余6成半的股权由东方海外持有，亦有未证实的传言指当年中共透过霍家注资让董家渡过难关，使原本由董父当年高调支持中华民国及国民党的政治倾向，转变为董建华倾向支持中共。
1992年10月，仍在家业担任集团董事长的董建华，被时任末代港督彭定康委任为香港行政局的非官守议员，自此董由商转政。
疑被北京“钦点”为首任香港特首
已故的时任中国国家主席、中共前总书记江泽民在1996年1月，于北京接见当年的香港特别行政区筹委会成员时，江在芸芸150多名筹委当中，他特意只与董建华一人握手、交谈，结果这一握成了当年香港传媒形容为“众里寻他江握手”的关键时刻，又被政商界人士解读成唯一得到北京“祝福”的人选。
同年12月的首届特首选举，董建华在竞选期间特意“落区”到不同公共屋邨探访市民，展现其“亲民”一面。惟当年弃商从政的他并未获大多市民认知，即使到了公屋住户家中，当年的户主李太亦无法认出董建华，也说不出董的背景，但她仍向董建华提出“想搬大屋”的诉求，董仅脸带微笑、不置可否地向李太点头。当年董的选举团体刻意策划不再向有一小撮有选票的推选委员拉票，而是为董建华塑造贴地、亲民形象。最终董建华于400名推选委员会成员中取得320票，大幅抛离两名对手杨铁梁及吴光正，成为主权移交后首任行政长官。
后来，董建华在2007年7月接受传媒专访时提及，当年自觉不是当特首最好、最合适的人选，但他提及董家四代人都住在香港，产生一种责任与使命感，又提起董父对他训言“天下兴亡，匹夫有责”，因此他选择投身政界，“我在这之前（成为特首前），几位（中国）最高的领导人我都认识，经常和他们谈话，我了解他们这个基本的国策、国家发展的方向和理念，我是很支持的。”
江泽民在2000年10月27日来港接见时任特首董建华，当时有记者追问江，中央会否支持董连任，是否被视作“钦点”民望较低的董继续当特首，及后江泽民罕有地以英语直斥香港记者“too young”（太年轻），“too simple, sometimes naive”（想法简单，甚至幼稚），为江、董两人相会下较为人熟知的一幕。
“老懵董”施政连环失误 50万人上街抗议
董建华在首届特首选举时表现的“亲民”，对基层市民的诉求唯唯诺诺，惟在当选后化成泡沫破裂 。在董近一届半任期内的大型施政目标几近失败收场，比如任期内想解决香港住屋需求而推出的“八万五建屋计划”；连带任期内遇上1997年金融风暴、2003年SARS（注：沙士、非典型肺炎）等因素，令董建华管治香港的路途更为崎岖。
董建华任内的教育系统改革，包括推行母语教学、“334”新高中学制、引进副学士制度等，相关改革被批评引致香港新生代的英语水平下降，利用教育制度掩盖失业率高涨，让学生未毕业先负债数十万港元学债等。
“（我）从 98 年没有提及‘八万五’这字眼，没提到就等同不存在”，董建华在2000年6月时回答记者提问。“八万五建屋计划”指的是董在其首届任期内第一份施政报告中，与民生最相关的住屋政策。他提出香港每年供应不少于八万五千个住宅单位，期望十年内全港七成的家庭可以购置自住物业，好让轮候租住公共房屋的平均时间由6年半缩短至3年。
然而，“八万五”的实施，外加亚洲金融风暴影响，令香港楼宇价格突发一落千丈，一般私人物业在5年多的时间内贬值70 %，大量香港人投资的物业房产顿成负资产（指房产的市价低于原先用来购买房产的借款/按揭，通常在房地产价格普遍下跌后发生。若借款人无法还清购买房产所用的款项，贷款人即使把房产没收或者是转卖，亦不能够补回差价。借款人最终失去房产的同时，依旧负债）。2003年6月更出现超过十万五千多宗的负资产个案，涉及金额达当年的1,650亿港元，当时香港经济状况一片萧条，直至2003年SARS疫情爆发过后才逐渐复苏；然而，理想归理想，“八万五”实行至千禧年代始宣告失败，自此港府决定逐年递减住宅供应，以致后期香港楼价飙升时，仍有大量港人无力购买自住物业。时事评论员王阳山2002年于《价值杂志》中撰文嘲讽：“马克思发明了无产阶级，董建华则制造了负资产阶级。”
2003年，董建华领导的特区政府试图推动“基本法第二十三条”的立法，引起香港市民的广泛抗议。最终，积压民怨甚重的特区政府在引致50万人上街抗议后，撤回了该立法建议。“二十三条立法”事件一定程度上削弱了董建华当时的领导地位。
“二十三条”，意指一条规定香港应自行立法维护中国国家安全的法律条文，以法律禁止任何有损该国国家主权、领土完整、统一及国家安全的行为。
二十三条文原文：
香港特别行政区应自行立法禁止任何叛国、分裂国家、煽动叛乱、颠覆中央人民政府及窃取国家机密的行为，禁止外国的政治性组织或团体在香港特别行政区进行政治活动，禁止香港特别行政区的政治性组织或团体与外国的政治性组织或团体建立联系。
有意见指2020年的《港区国安法》，已是取替“基本法二十三条”的方案，事实上并非如此，因条文中列明需由香港当局“主动”立法维护中国国家安全，而非中共插手在基本法附件三加插条文：2023年2 月12日，现任特首李家超出席行政会议前回应提问，表示自己对二十三条立法没有改变立场，希望能尽快于当年，否则翌年完成立法，但未能答复一个实际的时间表。曾任香港基本法起草委员会委员、已故的司徒华，在2011年时认为条文是针对支联会及泛民主派，在10年后2021年，《港区国安法》某程度上实现了他的预言，立法后，支联会解散、民主派政党及组织逐一消失。
除了二十三条立法外，董任内亦有其他关于司法制度上的争议：在他任内，港府第一次向人大会议提出释法请求。
人大释法，是指中国大陆实行成文法，属于大陆法系，而香港在1997年移交中国以后，保留了以普通法、衡平法等不成文法为主的英美法系，并由成文法作补充，香港的成文法包括《基本法》和数以千计的《香港法例》，按照《香港基本法》第158条，第一款规定中国全国人大常委会对《香港基本法》拥有解释权，第二款规定中国全国人大常委会授权香港特区法院审理案件时解释《香港基本法》。但全国人大常委会何时有权行使解释权，即涉及第三款内容，则存在着争议。香港法律界人士普遍认为，人大释法前必须由香港特区法院先做出提请，香港法院的提请是人大释法的先决条件；而中国大陆官员及建制派普遍认为，第三款未对第一款作出限制，人大可以主动释法。
1999年，一宗于香港终审法院裁决的吴嘉玲案，令香港人在中国境内的非婚生子女都享有居港权，香港突需面对沉重的人口膨胀压力。同年6月29日，时任保安局局长叶刘淑仪联同时任律政司司长梁爱诗向全国人大常委会寻求释法，最终根据全国人大常委会的解释，出生时父或母都未成为香港居民的人士，没有居港权；事件导致后续一连串争取居留权人士的冲突，包括香港入境事务大楼纵火案、争取在港居留权的中国人来港示威被捕等，令董建华政府民望雪上加霜。
“老懵董”一词出自香港漫画作家“傅姿灿”（粤语音同：负资产）的创作，粤语中的“老懵懂”意指年长、精神状态与智力下降的一个略带侮辱成份词语，当年市民对董建华政府积压大量无处抒发的民怨，便阅读及广传针砭时弊的系列漫画《老懵董》以发泄情绪，《老懵董》的封面是一个疑似董建华的老人，裸体坐在马桶上沉思，用以讽刺香港首届特首的施政失误；《老懵董》的出版社次文化堂社长彭志铭在2002年回应《苹果日报》时，提及已销出四万本《老懵董》系列的漫画，董建华本人亦有回应《老懵董》中有些批评是善意的，他不介意，更会把《老懵董》与家人及同事分享。
文化评论人邓正健曾在《端传媒》撰文提出，香港政治出版物日益增多，主要原因是自主权移交后，香港的公民社会正不断发展，若政府不愿正视民间诉求，民间自有传播及对应的手法，出版引发社会讨论的政治刊物是其中一种方法。
特首落幕 转战政协 出售家业
“我自己体力已经不如前，而且继续下去有恶化的可能，我觉得（自己）应该辞去行政长官这个职责，这是对香港负责任的做法”，2005年3月10日，董建华以个人健康为由为由向中国政府请辞，自称难忍“脚痛”的他，提前完结第二届特首任期；董建华留下的“烂摊子”由时任政务司司长，第三届特首选举当选的曾荫权接手，而董在辞任时所言的“负责任”，便是将当年未能处理的民生、人权等政治问题推卸给下一届港区政府“承担”。
董从特首一职退下来后，随即担任全国政协副主席，任内主要处理中美外交事务，他在2008年初又成立“中美关系交流基金会”，并以代表身份出访美国交流。翻查资料，虽最初基金会成立时打着促进中、美两国和平交流，协助两国人民对双方共同利益寻找共存及认同的旗号，但美国国会内的“美中经济与安全审查委员会”在2018年8月24日发表报告，直指中国利用统战工作在美国吸纳和抵消反对势力，其中更直接点名董建华创立的机构在中、美学术合作项目，或涉及中国统战活动。报告指基金会曾斥巨额资助美国约翰霍普金斯大学（Johns Hopkins University）辖下高级国际研究学院（School of Advanced International Studies，SAIS)，此举曾引起过争议，有论者担忧学术自由受干扰。另外，2017年8月，美国德州大学奥斯汀分校开设“中国公共政策中心”，曾考虑接受“中美交流基金会”成为主要捐款人，然而校内多名教授及行政人员均对建议有保留。校方就此调查，最终以潜在利益冲突，以及窒碍学术自由为原因，决定不接受基金会的捐款。报告又指过往基金会与一众对美国外交政策有影响力的学术机构及智库合作，包括布鲁金斯学会（Brookings Institution）、卡特中心（Carter Center）、战略与国际研究中心（Center for Strategic and International Studies）等。报告援用评论，指基金会实为在适当地方培植足够人员，以助中共毋须直接操控，亦能改变辩论方向。
政治生涯日渐落幕，代表着董建华早年青春的海运产业也最终也迎来休止符。2017年7月，中国航运集团中远海运控股及中国最大港口企业上港集团，联合向东方海外控股股东提出收购建议，当时董建华及其弟董建成家族拥有东方海外约68.7%股权并同时承诺卖股，涉及338亿港元，董氏家族的航运生意就此完结；《华尔街日报》引述相关交易人士指，董氏家族本不想出售家业，但最终因“来自北京一股强大的政治压力”而促成了交易。报道又指，相关交易磋商历时数月之久，价钱为双方最大分歧。当时的中远海运并购东方海外后，将坐拥全球第三大运输能力，美国市场占有率亦在一夜之间倍增。
对近年社会运动的回应 潜龙勿用你董不懂
2015年1月的活动场合中，一名记者向董建华提问，他会否支持梁振英连任特首。怎料董建华回答提问时，突向记者批评香港《苹果日报》，又离题大赞梁振英在雨伞运动占领70多天后终以他认为的“和平手法”解决运动。“《苹果日报》经常都说这些（抹黑特区政府）；一是和平、没流血的解决‘占中’，二是警察的克制、专业，三是特区政府在梁特首的领导下，临危不急、有把握、冷静地带领香港向前走”，他对传媒说。然而，2014年雨伞运动爆发期间，曾连番出现警方被指控滥用暴力引发流血事件及强行清除和平占领区的争议，包括2014年9月28日警方发射87枚催泪驱逐示威者，10月15日凌晨七名警察将示威者拖至暗角殴打，10月17、18日警方在旺角清场时更有多名示威者被警员以警棍重击等。
2019年的反修例风波期间，董建华经常透过其亲手成立的非牟利组织“团结香港基金”对社会运动作出批评。2019年7月31日，在其组织的年中简报会上，董建华致辞时形容反修例运动是一场“政治风暴”，风暴不断加剧的主因是受“外国势力”介入，他进一步推断“幕后推手”为美国及台湾，因当时的他观察到群众组织看似松散，实则“精密且隐秘”，董又称香港自主权移交后，一直被别有用心的政客与反华势力人士利用香港的恐共心态，将香港人当作反中基地和牵制香港的棋子；董建华续表示参与反修例运动的人是“存心扰乱、撕裂香港，妄想以暴力摧毁香港的害群之马”，他要求当时特首林郑月娥的问责班底下的政府，立即处理那些当年董建华自己都无法处理“困扰香港多年，急切需要解决”的社会民生问题。
2020年6月30日凌晨，《港区国安法》在港实施，香港自此进入“国安元年”，不少在港争取民主、自由权利的社运人士被港府以国安法控告煽动颠覆国家政权罪、勾结外国势力颠覆国家政权罪等相关罪名，包括民主派初选案的各被告、前支联会代表邹幸彤等。而在国安法前一个月的5月30日，董建华在“团结香港基金”座谈会中提及，国安法只会影响一小撮影响国家安全的人，不会对香港造成影响，又表示乐见人大会议落实对《港区国安法》的立法建议，董认为国安法能对“身患重病”的香港从根源中治病，“过去一年（2019年），香港得了重病，但我们不能够讳疾忌医；维护国家安全的法律，不是洪水猛兽，而是救治香港走出困局的良药。维护国家安全就是维护香港的安全，符合750万香港市民的利益，符合14亿中国人民的利益，亦符合拥抱共同发展信念的国际社会的利益”，董建华站在讲台上激动地说道。最终，董建华在其身患重症之际仍能亲眼目赌国安法在港实施，惟他在特首任期内最想推行的基本法第二十三条则无法“再续前缘”。
2024年3月，在董建华彻底退出政治舞台的一年后，“完善选举制度”后的香港立法会全票通过二十三条立法，新华社对此评价，这次立法“标志着香港履行维护国家安全宪制责任取得重大进展，补齐了特区维护国家安全制度机制的短板，在新时代新征程‘一国两制’事业发展进程上具有重要里程碑意义。”
而早已消失在公众目光前的“船王之子”、“首任香港特首”，此后不再“脚痛”、“跌倒”与“缺席”，于立法的两年多后离世。他亦不会再亲耳听到香港人“亲切地”称呼他为“老懵董”。
